Hubo un tiempo que Keith Michaels (Grant), era un exitoso guionista ganador de premios, pero el divorcio y una serie de películas sin éxito, lo han dejado con deudas y páginas en blanco. Cuando su agente le encuentra un trabajo como profesor invitado de guionismo, en una universidad de Nueva York, Keith se ve en la necesidad de no poder rechazar el trabajo. Al comienzo, espera dar el más mínimo esfuerzo en sus clases, para poder enfocarse en su siguiente guión, pero sorprendentemente Keith, se encuentra enfocado en la vida de sus estudiantes, incluyendo a Holly (Tomei), una madre soltera en búsqueda de encontrar un nuevo capítulo en su vida.
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