Cuesta Arriba es un musical dirigido por Tim Whelan, y estrenado en el año de 1944. Esta cinta es el debut del músico Frank Sinatra en la gran pantalla. La historia narra la vida de Cyrus Drake (Leon Errol), un excéntrico millonario quien se encuentra al borde de la bancarrota. Cuando su personal de limpieza idea un plan para ayudarle, las cosas comienzan a salirse de control. Millie (Michèle Morgan), la dama de limpieza de Cyrus es transformada para hacerse pasar por su hija y así cazar a un hombre rico.
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