A Richie Furst (Justin Timberlake) le es negada una beca para estudiar en Princeton, debido a que solía tener un trabajo lucrativo en Wall Street. Para pagar sus estudios refiere a alumnos a sitios de apuestas web, de los cuales recibe regalías. Cuando el decano lo amenaza con ser expulsado, Richie intenta ganar usando sus habilidades para el póker, pero pierde ante un tramposo. Decide viajar a Costa Rica para confrontar a Ivan Block (Ben Affleck), dueño del imperio de apuestas virtuales más grande del mundo. Ivan estudia el caso, y se da cuenta que los hackers encontraron la forma de hacer trampa, y le ofrece a Richie un trabajo en su compañía, pagándole millones de dólares al año. Sin embargo, la situación torna complicada cuando Richie se enamora de la examante de Ivan, Rebecca Shafran (Gemma Arterton), y el agente Shavers del FBI secuestra a Richie amenazándolo si no le ayuda a atrapar a Ivan Block.