La maestra soltera de literatura Linda Sinclair (Julianne Moore), vive una vida de solterona, arruinando cita tras cita, y enfocando toda su energía en la enseñanza. Su sencilla vida cambia cuando Jason (Michael Angarano), quien fue a estudiar a Nueva York pero regresó a su ciudad natal cuando la obra que quería producir es rechazada, se reencuentra con su antigua maestra Linda. Este le da a leer el guión de su obra, y ella inmediatamente se lo enseña al maestro de drama Carl Kapinas (Nathan Lane), y juntos deciden representar la obra en la escuela. Todo se complica cuando Linda tiene sexo con Jason, y este, justo después, coquetea con la guapa productora de su obra, Halle (Lily Collins).
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