Anna (Rebecca Hall) no podría ser más feliz con su novio, Will (Dan Stevens). Ambos están pensando en casarse y vivir juntos en Brooklyn. Un día en una cena por el cumpleaños de Anna, su hermano, Hale (David Joseph Craig) y su pareja Reece (Morgan Spector), inocentemente comentan que Anna nunca ha tenido otra pareja además de Will. Este comentaria aparentemente insignificante, alterará el futuro de Anna y Will.