Stanley (Luke Wilson) ha pasado la mayor parte de su vida fracasando, lleva tres años solo desde que tuvo su última pareja, por lo que ha perdido toda esperanza por encontrar a alguien. Sin embargo, su buen amigo, Michael (Ben Affleck), no le deja todo a la suerte, él se ha dado la tarea de buscar la mujer perfecta para Stanley, hasta encontrarla. Diana (Denise Richards) es carismática, inteligente, sensual, y por suerte se encuentra disponible. Temeroso por el rechazo, Stanley le invita a pasar una velada nocturna con él. Cuando la esperada noche llega, todo parece marchar de maravilla, pero conforme pasan las horas, distintos eventos desafortunados se presentan consecuentemente hasta arruinar por completo la cita romántica.
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