Charles Tuttle (Jeff Daniels), un abogado apasionado por su vocación lleva una vida de ensueño, su ocupación laboral es un éxito y mantiene una relación seria con Billie Tyler (Charlize Theron), la hija de su jefe. Los planes de boda con Billie se aproximan, pero pocos días antes de la celebración, su suegro le asigna un caso como un favor personal para abogar por Benny Gibbs (Rip Torn), un pariente de su futura esposa. Charles es enviado a un pequeño pueblo alejado de su residencia, por lo que se ve obligado a cancelar su despedida de soltero que sus amigos le habían estado preparando. Ricky (Michael Richards), su mejor amigo, no queda convencido de la situación y decide llevar la fiesta a Charles. La situación se sale de control cuando Ricky decide tomar el lugar de su compañero durante el juicio, pues Charles se encuentra ahogado en alcohol e inconsciente.

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