Alison Pill comenzó su formación en el mundo de la interpretación cuando sus padres la apuntaron con tres años a clases particulares de danza e interpretación, que continuó en la Escuela de Ballet Nacional y al Coro Infantil de Ontario. Su primera gran película fue Confessions of a Teenage Drama Queen (Confesiones de una Típica Adolescente), en 2004, ahí interpreta al papel co-protagónico de Ella Geráld. El momento de mayor reconocimiento para la carrera de Alison fue en 2006, a los 21 años, cuando fue nominada a un Premio Tony1 por su interpretación en la obra de teatro The Lieutenant of Inishmore.